Sorto come centro-fortezza a controllo del maggiore accesso del Contado di Molise, durante le dominazioni longobarda, normanna e sveva, Monteroduni fu una delle più importanti piazzeforti della Contea.All’avvento della monarchia angioina appartenne, tra gli altri, alla regina Sancia d'Aragona e poi alla regina Giovanna D'Angiò. Nel 1668 fu acquistato all'asta pubblica dal Principe Giovanni Pignatelli, il cui ceppo conservò il feudo fino all'eversione della feudalità. I tre i monasteri benedettini sorti nella zona - tra essi, S.Benedictus de Monterodoni- confermano la posizione preminente del centro. Probabile castrum in epoca romana, l'attuale centro storico deve il suo assetto originario ai Normanni. Anche la sua struttura, con il castello a monte con pianta rettangolare, torri rotonde e cinta muraria munita di torrette, anch'esse rotonde, appartiene all'epoca normanna. Distrutto nel 1193 (quando Monteroduni fu incendiata perché schieratasi contro l’imperatore Enrico IV), fu ricostruito secondo le caratteristiche del precedente impianto normanno, che pure ricalcava ed espandeva la configurazione dell'antico castrum romano. Ad avvolgimento totale ed a fuso di acropoli, Monteroduni ha la trama urbanistica tipica dei centri arroccati intorno ad un castello, con la chiesa di S. Michele Arcangelo al centro del sistema urbano e, allineata con questa e col castello, una terza chiesa dedicata a San Biagio che sorge al polo opposto. Il nucleo più antico è inscritto in una perimetrazione ovoidale ed in parte conserva l'antica cinta muraria intervallata con torri cilindriche. Lungo l'asse principale di accesso all'area fortificata si è sviluppato il primo borgo extramurale che descrive una mezza luna attorno allo sperone su cui sorge il castello, e poi ne discende le falde fino a creare un ulteriore anello residenziale. Gli insediamenti sul colle hanno caratteristiche di continuità col centro storico originario, mentre l'insediamento a valle, inesistente fino al 1960, si sviluppa prevalentemente lungo quelli che erano i decumani dell'antica Rotae romana: le due parti si completano idealmente oggi come allora. Ovviamente il paese attuale è un insediamento più diffuso, composto di vari nuclei, l'ultimo dei quali è costituito dalla località Sant'Eusanio, creata da una recente espansione edilizia.

Il castello Pignatelli: al centro del paese sorge la fortezza quadrangolare con le sue robuste torri cilindriche, i merli guelfi e tutto l’apparato di difesa approntato a protezione del signore locale.Di epoca longobarda, marestaurata ed ampliata in età normanna, fu incendiata e rasa al suolo con l’intero paese nel 1193, quando sotto le sue mura si svolse lo scontro fra le truppe di Enrico VI e quelle del normanno Tancredi. Il fabbricato attuale ci è giunto nella sua veste rinascimentale. A metà del XV secolo, infatti, la principessa Giovanna I d'Angiò si assunse l'onere della ricostruzione e fece sì che il poderoso castello sorgesse in soli 15 anni. Divenne successivamente sede di riscossione delle imposte di pedaggio; una lapide del 1570, murata nell’ingresso, elenca i dazi da pagare per uscire dallo stato. Dal 1668 il palazzo appartiene ai principi Pignatelli della Leonessa che lo hanno trasformato in unaresidenza lussuosa: soltanto la poderosa struttura muraria, che in alcuni punti tocca quasi i cinque metri di spessore, le grandi cisterne per la raccolta dell’acqua piovana, le feritoie e i condotti per versare l’olio bollente sugli assedianti, ricordano ancora oggi la rude fortezza di un tempo. Con il piazzale interno ed un giardino adiacente, il castello copre un'area complessiva di 3.000 metri quadrati.

La chiesa di San. Michele Arcangelo: al centro del sistema urbano, a breve distanza dal castello, troviamo la chiesa di S. Michele Arcangelo, di origine longobarda ma ricostruita alla fine del secolo scorso, dopo un terremoto che la mandò in rovina. L'alto campanile e le finestre ogivali poste sulla facciata, non sono altro che elementi caratteristici di quello stile neogotico in voga verso la fine dell'Ottocento.L'edificio, che si impone più per le dimensioni che per le caratteristiche estetiche o stilistiche, è prospiciente alla sede comunale ed è accessibile da una piazzetta recentemente abbellita dalla pavimentazione in pietra e laterizio.

La chiesa dei Santi Biagio e Nicola: allineata con la chiesa di San Michele Arcangelo, ma al polo opposto, la chiesetta di S. Biagio sorprende il visitatore che, scendendo per i vicoli del paese, si trova improvvisamente dinanzi la facciata in pietra a vista che accoglie il bel portale con frontone spezzato di stile settecentesco. Affiancata da un alto campanile in pietra su tre ordini, la chiesa mostra sul retro una porta absidale ottagonale esterna che contiene la cupola tonda. Di origine quattrocentesca, la chiesa conserva il colonnato ad archi che sorregge il coro, un altare ligneo originale e gli altari laterali in pietra con marmi policromi a intarsi. Sul retro dell'edificio si apre il minuscolo largo Affacciatoio, grazioso belvedere sulla piana sottostante.

La cappella dell'Addolorata: è un piccolo e modesto edificio di origine remota che sorge all’ingresso orientale dell’abitato. La facciata è in pietra a vista chiusa da un frontone triangolare; l'ampio portone in ferro immette nel piccolo ambiente le cui pareti affrescate rappresentano l'unico, anche se modesto, elemento caratteristico.

La chiesa di Santa Maria Assunta: situata nella pianura sottostante detta della Madonna del Piano, apparteneva al Principe Pignatelli della Leonessa che la fece costruire nella prima metà del secolo scorso. Un cancelletto in ferro battuto e due olivi all’ingresso immettono in un piccolo ma grazioso spazio verde recintato che circonda tutta la chiesa.

La chiesa di Sant’Eusanio: di recente costruzione, si trova a meno di due chilometri dal ponte dei venticinque archi, nella pianura che da essa prende nome: qui si svolge ogni anno, dall'8 al 9 luglio, una fiera caratteristica